강두(1979년생)와 이나래의 모습이 그려졌답니다. 11월 21일 방송에서 강두는 데이트에 앞서 새벽에 철거 아르바이트를 하고 있었고, 장수원은 "강두는 스케줄이 없으면 저렇게 실제 일을 했다"라고 밝혀 모두를 놀라게 했답니다.
새벽일을 마치고 목욕을 하고 데이트에 나서려는 강두에게 어머니는 "다른 커플들은 맛있는 거 먹고 그러는데 너는 맨날 자전거 타고 자장면만 먹냐. 나래랑 잘 좀 해봐라"라고 조언했답니다. 아울러 어머니는 "나래랑 맛있게 먹을 수 있게 현금 지원 좀 해줘?"라고 물었지만 강두는 "나도 돈 있다"라며 거절했답니다. 강두는 데이트를 가려고 어머니 가게에서 나서서 제작진이 있는 차량으로 향했고, 강두는 "같이 타고 가도 되냐"라고 물어 제작진을 당황케 했ㄷ바니다.
강두는 밤샘 야간 아르바이트로 고단했음에도 불구, 두 번째 데이트를 위해 이나래에게 달려갔던 터입니다. 강두는 "만나고 싶었는데..."라며 이나래를 보자마자 환한 미소를 터트리면서 그동안의 설렘과 기다림을 표현했답니다. 이어 데이트를 위해 이나래와 동묘로 이동하려던 순간, 강두가 갑자기 "제작진 차타고 갈까요?"라며 기발한 제안을 건넸다. 이에 MC들은 "강두씨가 자기차처럼 이용을 한다"라고 말하며 웃었답니다. 동묘로 향하던 강두는 잠시 은행 앞에 차를 세웠고, 이나래를 위해 새벽에 일한 일당 10만원을 찾았답니다.
강두는 택시를 타고 가고 있는 이나래에게 전화를 걸었고, "잘 들어가셨냐"는 질문에 강두는 "잘 들어왔다"고 말하며 공사장 아르바이트 현장에서 전화를 거는 모습을 보여 눈길을 끌었답니다. 하지만 두 번째 데이트가 끝나고 열흘 뒤, 카페에서 강두를 기다리고 있던 이나래는 "제가 오늘 뵙자고 한 건. 함께 하는건 여기까지 일 것 같다"라며 안타까운 이별을 고했답니다.